Dans le Sud-Ouest, le XIIIe siècle est marqué par l’essor des bastides, conçues pour attirer des habitants, encadrer les échanges et structurer la vie commune. Raymond VII de Toulouse lance ce mouvement ; après lui, sa fille Jeanne et son gendre Alphonse de Poitiers le poursuivent notamment dans l’Agenais.

En 1252, le territoire connu sous le nom de « Mons Flanquinus » entre dans le domaine d’Alphonse de Poitiers, prélude à la fondation de la bastide.

Octroyée en 1256, une charte des coutumes encadre la vie de la jeune cité en précisant les libertés, les droits et les devoirs de ses habitants.

À Monflanquin, la trame des rues et la place centrale composent un cadre urbain conçu pour faciliter les circulations, les rencontres et les échanges.

Dans les années 1820, des remparts et des portes fortifiées sont édifiées autour de la ville.

En 1279, après le retour de l’Agenais aux Plantagenêts, Monflanquin passe sous domination anglaise avant de redevenir française dans le contexte des conflits franco-anglais de la fin du Moyen Âge.

Depuis 1970, plusieurs campagnes de sauvegarde des rues, des places et des maisons contribuent à préserver l’architecture de Montflanquin.